Keith a sorti son premier album en 1993 et a depuis connu des succès avec des chansons telles que « Should’ve been a cowboy » et « He ain’t worth missing ». Il est aujourd’hui considéré comme l’une des stars américaines de la country les plus en vue.

Keith s’est fait connaître pour ses positions patriotiques, notamment avec la chanson « Courtesy of the red, white and blue (The angry american) », sortie après les attentats du 11 septembre. Il s’est également brouillé avec les Dixie Chicks pour avoir critiqué la guerre en Irak. Fervent partisan de Donald Trump, il fait partie des artistes qui ont joué lors de l’investiture de l’ex-président américain en 2017.

Toby Keith a été diagnostiqué d’un cancer de l’estomac en 2021. Il était alors âgé de 62 ans.